Andreuccio da Perugia

Andreuccio da Perugia, venuto a Napoli a comperar cavalli, in una notte da tre gravi accidenti soprapreso, da tutti scampato con un rubino si torna a casa sua.

La quinta novella della seconda giornata è avventurosa e ambientata in una Napoli insidiosa e notturna ben nota all'autore. I temi principali sono la fortuna e il "saper vivere" che vince ostacoli e libera da situazioni difficili. La narratrice è Fiammetta.
Il protagonista è un antieroe, ingenuo per inesperienza, improvvisamente immerso in un mondo ben diverso dalla città di provincia. Tuttavia non essendo sciocco è un personaggio dinamico che nel corso della novella acquisisce la scaltrezza e l'esperienza necessaria per essere considerato al pari degli altri eroi boccacciani.
Non appena giunto a Napoli viene notato in mezzo ad una piazza con in mano un ricco borsellino. A vederlo per prima è una prostituta siciliana che lo conduce a casa sua in un quartiere malfamato della città, abbracciandolo come una persona cara che non si vede da tempo. La donna sostiene di essere sua sorella e lo invita a fermarsi a cena, insistendo poi perché resti anche a dormire.
Spogliatosi dei suoi vestiti e della sua bisaccia contenente i fiorini, il ragazzo si reca nella latrina dove un'asse schiodata lo fa scivolare dentro la fogna, mentre la donna si impossessa dei soldi.
Una volta liberatosi si dirige verso il proprio albergo, quando sulla strada si imbatte in due ladri che gli raccontano di aver intenzione di derubare il cadavere di un arcivescovo seppellito da poco con molti ornamenti preziosi. Andreuccio, non avendo più nulla, deicide di partecipare al furto, ma i ladri gli chiedono prima di lavarsi dato il fetore che emana. Giunti ad un pozzo nei pressi della chiesa dove si trova la tomba, Andreuccio viene calato con una corda, non essendoci un secchio, mentre i malviventi scappano sorpresi dal sopraggiungere di alcune guardie. Queste, assetate, tirano la corda a cui era appeso il giovane e alla sua vista fuggono spaventati.
Andreuccio raggiunge i ladri e insieme attuano la rapina. Una volta scoperchiato il marmo del sepolcro, l'ingenuo protagonista è costretto ad entrarvi per prendere i tesori. Questa volta, però, Andreuccio mostra di aver imparato la lezione decidendo di tenere per sé un anello di grande valore. I ladri nel frattempo hanno però chiuso il sarcofago scappando con il resto del bottino.
Mentre il protagonista si lascia andare al pianto per il proprio sciagurato destino, ecco che il caso gli offre l'occasione del riscatto con l'arrivo di altri due ladri, tra cui un prete, intenti ad aprire la tomba. Non appena la aprono vengono terrorizzati da Andreuccio che afferra la gamba di un rapinatore. Finalmente libero il ragazzo può fare ritorno a Perugia con il prezioso anello.

Il tema della fortuna è nuovamente centrale nella vicenda: inizialmente il protagonista è sfortunato perché inesperto, ma quando si fa furbo imparando dagli sbagli è proprio la fortuna a salvarlo.